午前中は精製。 カラムやってました。 無事に終わって、飛ばした。 オイル状になったけど、気にせず引っ張っておいた。 固体になった＞＜ ただ、あとで気付いたのだが、オイルにHexaneを加えると固体が析出する事が分かっていたので、同様の精製をして、固体…

反応仕込んだ。 割と怖い反応。 DMF reflux条件。 DMF:b.p.156℃ 仕込んでサクッと加熱してreflux。 まぁ、加熱すると速い。 キレイに反応は進行。 モノが出来た。 超高級品をぶっ壊したわけだけどまぁそれは仕方ない((((( 明日カラムで分けます。 地味に時間…

基本的に1日ベンジル化のワークアップをやってました。 クエンチ、分液、精製。 とりあえず、再結晶までやって、NMR取った。 割とキレイだった。 まぁ、シングレット1本だけど＞＜ カーボンも始めてとったけど、サンプル量少なくてちゃんとでなかった＞＜ あ…

HPLCも打ちました。 ヘキサン:酢酸エチル:IPAの3成分系で流してみる。 分かれる感じがするけどギリギリ分かれない＞＜ カラムを2本つなげてみる事になりそうです。

ベンジル化を仕込む。 朝準備し、授業行って、帰ってきてから仕込む。 とりあえず、仕込み終わって、だんだんベンジル化が進行しているのを確認。 反応そのものはOver Nightで放置。 この反応、仕込む途中が怖い＞＜ 塩基にNaHを使っておきながら水を共存さ…

HPLCも打った。 なんかダメな感じ。

再結晶したものをかき取り。 とりあえず、3時間くらい乾かして、NMR確認。 モノは出来てました。 とりあえず、放置して、第2晶を取る。 とりあえず溶かして、第2晶までとった。

本来使えない溶媒、酢酸エチルで流してみる。 無事分かれた＞＜ CDがおかしかったので、CDの波長をいじると、無事CDも出た。 これで立体化学もeeも決まりそうだったのだが。 いろいろ問題がありそうなので、そのうち打ち直す＞＜ とりあえず、現状のままじゃ…

原料をアセチル化して、次のベンジル化の準備。 ピリジンに化合物とかして、無水酢酸放り込んで、DMAP(4-(N,N-ジメチルアミノ)ピリジン)を放り込んだ瞬間溶媒が固まるとかもうねwwwww 多分その瞬間に反応が終わった模様。 塩化メチレンを適量加え、スターラ…

金曜日作ったものをメチル化。 適当な条件(DMF溶媒、塩基としてNaH、メチル化剤としてCH3I)でメチル化。 割と時間がかかったし、収率も悪かったけど、無事NMRは取れるレベルでした。 で、肝心のNOEを取った。無事に出た！！ しかも、ピークが単純化され、NMR…

HPLCですよ、ええ。 昨日とカラムを変えて系を探してみたものの、見つからず。 しかもラセミと光学活性体のRetention Timeが合わない。 どうにかしないといけないんだけど……月曜にこっちも打ち直しかなぁ……

ひたすら精製してました。 PTLCでは非常にキレイに分かれた。 で、乾燥させてNMR取ったわけだが。 相変わらず微妙に汚い。 で、収率はまずまず。 ただ、欲しいものは取れてた。 ちょっと構造が怪しいので、月曜にメチル化してNOEで確認とりゅ。

最近打たない日がないなww 今日は分かれる系を探しましたが、2本打ってダメだったので諦めました。 明日分かれる系を見つけてひたすら打ち続ける予定

NISでヨウ素化を仕込む。 反応が行ききらないが、なにかは出来た。 明日精製すりゅ。

前作ってあったものを1回精製してモノを分ける。 まぁ無事に分かれて次の反応へ。

ひたすらHPLCを打ち続け、鏡像体過剰率を決めてた。 まぁ、いろいろわかったよ。 再結晶……多分出来てなかったんだろうなぁ……

エポキシ化をやりました。 とりあえず、精製までして終わり。 明日鏡像体過剰率を調べる＞＜

いわゆるee。eeを取る為にHPLCを2本ほどうった。 97%ee。まぁまぁですかね。 明日また打ち直すよ＞＜

ひたすら精製してたら終わった。 時間的に中途半端だったがの辛い＞＜ 収率も悪そう……再現性がイマイチだな……

鏡像体過剰率を決めるためにHPLCを使った。 とりあえず、ラセミで測った。 ラセミは無事ラセミでした。 週明けにエナンチオピュアなはずのモノでやります＞＜

今後かけたい反応の下準備。 その為の材料作り。 これも仕込んで、クエンチして、分液、濃縮までやって終わり。 週明けに両方精製します。

昨日の反応の様子を追跡して、適当なところでクエンチ。 分液、濃縮までやって終わり。

D論発表会の後反応仕込んだ。 まぁ、OverNightになるのは分かってて仕込んだので、明日の朝見てみりゅ。

年末に出来なかった構造解析の続きなど行いました。 まぁ、プロトンNMRを取り続ける簡単なお仕事ですが。 カップリングコンスタントなどを計算して、どこがどのプロトンに対応するか決めるなどしました。 まぁ、決まるものは決まったが、決まらないものが結…

年末にやったのと同様の反応かけた。 基質が微妙に違うけど(今までのはジアステレオピュアだったけど、今度はジアステレオマーのミックスチャー)。 まぁ、似たような感じで反応は進行。 適当なところでクエンチして終了。 カラムで精製して終わり。 TLCの見…

NIS使ってヨウ素化しました。 朝超特急で反応仕込んだ。 で、そのままゆっくり昇温させて、適当なところでクエンチ。 クエンチした後、適当に精製して、キレイになりました(*゜▽゜)ノ ただ、NMR的には微妙にゴミも見える……構造もよく分からない＞＜まぁ、適…

ひたすらカラム。 最初普通のカラムでやったら失敗。 全部混ざって出てくるとか、ないわー＞＜ で、オートカラムを使ってみた。 UVを見ながらカラムが出来る。 まぁなんだかんだで3度ほど使ってるわけですが＞オートカラム。 今度はキレイに分かれた！ NMR見…

昨日と同じ反応をスケールアップしてかけた。 まぁ……うまく行っていそう。 明日精製すりゅ。

朝反応を仕込み、午後反応を完結させ、夕方から夜にかけて精製してました。 うん、悪くはないなー、1日でカタがつくというのも。 ただ、1つあまりに混ざり過ぎてるから明日また精製するけどな((( 明日はスケールアップして同じ反応をやろうと思ってる。 今日…

金曜にアセチル化したものの精製をした。 無事分かれた……？ NMRスペクトルがおかしい＞＜ IRとか見てみたけど、イミフでした。 どうやら、ジアステレオマーだったらしい。 とりあえず、明日使ってどうなるか見てみりゅ。