アセチル化

原料をアセチル化して、次のベンジル化の準備。

ピリジンに化合物とかして、無水酢酸放り込んで、DMAP(4-(N,N-ジメチルアミノ)ピリジン)を放り込んだ瞬間溶媒が固まるとかもうねwwwww
多分その瞬間に反応が終わった模様。
塩化メチレンを適量加え、スターラーが回る状態にし、しばらく回してからクエンチ。

そのあとは、分液なんだけど妙に苦しんだ。
最初はまずクエンチ時に加えたNaHCO₃が酢酸と中和され切ってない＞＜
分液中泡が出まくって怖かった＞＜

さらに、今度はピリジンを落とすために砕いた氷と塩酸を加えたら生成物が析出＞＜
ろ過したものの、実は塩化メチレンには良く溶けるという事実。
しかも水と分離しきれてなかった＞＜
水を除くために再度分液。

で、濃縮したんだけど、今度は酢酸の臭いがヒドイ＞＜
今度は塩化メチレンに溶かして、再度分液。水で振る。

その後濃縮してようやくまともになった。
そのまま再結晶。

今日は溶かして終わり。
結晶はキレイに析出していたので、明日ろ取して、乾かしてNMRかなー。
余裕があればベンジル化する。